Pierwsze ślady osadnictwa żydowskiego w Szydłowie odnoszą się do XIV-XV w. Jednak dopiero do XVI w. można śledzić powolny wzrost liczebności w tym mieści ludności żydowskiej. Rzecz przy tym interesująca, że najstarszy polski rejestr osiedli żydowskich z 1507 r. nie wymienia Szydłowa[1.1].

Pierwsza informacja dotycząca wielości osadnictwa żydowskiego w tej miejscowości znana jest dopiero z 1564 r. Wówczas wymienia się tutaj 14 gospodarzy żydowskich, a w 1569 r. – 16[1.2]. W 1576 r. Żydzi szydłowscy opłacili 20 zł pogłównego. W 1615-1616 i 1629 r. odnotowano tu 37 domów żydowskich oraz 25 Żydów komorników[1.3]. Na skutek wojen z połowy XVII w., w 1660 r. w Szydłowie było jedynie 17 osiadłych domów żydowskich[1.4]. W 1674 r. 103 Żydów szydłowskich opłaciło pogłówne[1.5]. W drugiej połowie XVIII w. Niemiec Johann Philip von Carosi, który wówczas zwiedzał Polskę zanotował, że większość mieszkańców miasta stanowiła ludność żydowska[1.6]. W 1765 r. cały kahał szydłowski zamieszkiwało w sumie 430 Żydów, w tym w samym Szydłowie było ich 308[1.7].

W ciągu XIX-XX w. z powodu spadku znaczenia Szydłowa generalnie można zaobserwować zmniejszenie się liczby osiadłych tutaj Żydów. Albowiem w 1827 r. w badanym mieście odnotowano 1139 starozakonnych (ok. 52 % wszystkich mieszkańców), w 1857 r. – 724 (ok. 37 %), w 1885 r. – 986 (ok. 42 %) i w 1921 r. – 668 (ok. 29 %)[1.8]. Najwyraźniej jednak okres międzywojenny wpłynął pozytywnie na rozwój tego ośrodka żydowskiego, gdyż we wrześniu 1939 r. w Szydłowie był już ok. 1,5 tysiąca Żydów[1.9].